Omejitve aldolne kondenzacije

karbonilne spojine vsebujejo ogljik s kisikom so mu jo pripisovali dveh dvojnih vezi . Ogljika zraven karbonilno skupino se imenujealfa ogljik inogljik nahaja en položaj bolj oddaljen jebeta ogljik . Aldolne dodajanje traja dve taki molekule in jih združuje , da se tvori spojina s hidroksil ali skupino OH , na beta ogljiku; segrevanje produkta znebi hidroksilne skupine . Ta dva koraka skupaj imenujemo aldolne kondenzacija - pomembno reakcijo po organskih kemikov , čeprav tisti, ki ima nekaj omejitev . Ketoni

aldehidna ima karbonilno skupino na koncu ogljikovo verigo , medtem ko imaketon karbonilno skupino z ogljikom vezan na obeh straneh . Aldolne reakcija je hitrejša in ponuja višje donose za aldehidov , kot to počne za ketonov , ker so aldehidi manj stabilna. To je zato, ker je polarno ogljik - kisik vez zapusti delno pozitivni naboj na karbonilni ogljik , tako da sta donor elektronov ogljikove verige ( alkilne skupine ), pritrjeni na karbonilni ogljik v ketonsko pomočjo stabilizirati; aldehid ima samo eno alkilno skupino vezano . Zato , da bi ta vrsta reakcije zgodilo z visokim izkoristkom , kemiki morajo odstraniti izdelek, kot je oblikovana , zaradi česar jepostopek nekoliko bolj zapleten kot običajni reakciji z aldehidov .
Navzkrižnim aldolne

Združevanje dveh različnih karbonilne spojine (na primer propanal in acetaldehid ) privede do tako imenovanega " prečkal aldolne kondenzacije , " ustvarja vrsto različnih izdelkov . Značilno je, da želite reakcijo , ki proizvaja kot nekaj izdelkov , kot je mogoče , saj bo to povečalo svoj ​​pridelek; Poleg tega lahko ločujejo mešanice proizvodov je zelo težko , še posebej, če so podobne spojine s podobnimi lastnostmi . Zato je prečkal aldolne zgostitev so koristna samo , če ena od spojin, ki sodelujejo nima vodiki priključene na alfa ogljikovodikov .

Več izdelkov

Tudi reakcije ki vključujejo samo eno karbonilno spojino lahko včasih povzroči več izdelkov - če gre za nesorazmerno keton . Aldolne reakcija, ki vključuje 2 - metilcikloheksanona , na primer , bi bilo manj enostavna , saj lahkoosnova odstraniti vodikov ion iz enega od dveh alfa ogljikovodikov in s tem privedejo do reakcije z več izdelkov .

obroč Formacija

aldolne reakcije lahko vključujejo alfa - ogljik in karbonilno skupino v isti molekuli; če je tako , se imenujejo intramolekularnih aldolne kondenzacijo . Te reakcije so se praviloma oblikujejo samo dve vrsti plošč: šest členski obroči ali pet-členske obroče . Za večino del , je toprednost - lahko napovedati , kakšen izdelek, ki ga bo dobil , in s tem uporabiti to reakcijo oblikovati posebne vrste ring. To je lahko tudiomejitev , vendar ob predpostavki, da je vaš cilj , da bi štiričlenski ali sedemčlanski obroč .